报告题目：芳基羟胺的串联重排反应研究
报告时间：5月15日 11:00-12:00

报告地点：16幢一楼路演厅

报告人：高洪银

邀请人：彭勃

报告人简介：

高洪银，山东大学/宁夏大学教授、博士生导师、国家级人才、山东省青年泰山学者。2011年7月博士毕业于华东师范大学，先后在美国德州大学西南医学中心（UTSW）和莱斯大学（Rice）从事博士后研究工作。2016年11月入职山东大学化学与化工学院，2024年11月加入宁夏大学化学化工学院。

课题组围绕“如何实现温和条件下精准可控的重排反应”这一核心科学问题，避免重排反应对高温或强酸碱性条件的依赖性，开展了系统深入的基础研究工作。发展了一系列官能团化芳胺、吲哚、联苯及肼类化合物的新颖合成方法，为含氮功能分子的精准创制提供先进方法学，助力我国医药、农药和功能材料等领域的发展。积极开展校企合作项目，为若干企业解决了合成技术难题，提升了经济效益。截至目前，在Nat. Chem.、Nat. Synth.、J. Am. Chem. Soc.、Angew. Chem. Int. Ed.等主流期刊上已发表SCI研究论文30余篇，所有论文被引用1500余次，多篇学术论文被国际同行在权威评论杂志Synfacts和Chemical&Engineering News上进行亮点评述。已授权3项美国专利及5项国内发明专利。已主持3项国家自然科学基金，3项山东省基金以及十余项校企合作项目。

报告摘要：

芳基羟胺化合物中含有较弱的N-O δ键，其键能约为57 kcal/mol，远小于C=C π键（~ 66 kcal/mol）和C-X（X = C, N, O）（69-91 kcal/mol）δ键的能量，这主要是由于N原子和O原子上孤对电子间的相互排斥所引起的，因此芳基羟胺中的N-O键极易断裂。近年来，我们借助芳基羟胺底物的氧-官能团化反应构建的高活性中间体及后续的串联重排反应过程，实现了一系列含氮功能分子的高效合成，包括：(a) 与烯基高价碘试剂在铜盐催化下的氧-烯基化反应及[3,3]-重排串联反应实现多取代吲哚类化合物的多样性合成；(b)与二芳基高价碘试剂、缺电子芳烃、芳基季铵盐或芳基硼酸的氧-芳基化反应及[3,3]-重排串联反应历程实现多取代NOBIN类型联芳基化合物的高效构筑；(c) 磺酰氟介导的极性反转及后续与各种类型亲核试剂耦合的串联反应，合成对位官能团化芳胺类化合物；(d) 与三氟甲基亚磺酰氯的氧-三氟甲基亚磺酰化反应及[2,3]-重排串联反应高效构建邻位三氟甲磺酰化芳胺类化合物；(e) 与亚磺酰亚胺参与下的脱二氧化硫N-N偶联反应制备二芳基肼类骨架的化合物。

代表性论文：

1. Angew. Chem. Int. Ed.2024, 63, e202406478.

2. Nat. Synth.2023, 2, 778-788.

3. Angew. Chem. Int. Ed.2022, 61, e202115611.

4. Chem. Commun. 2020, 56, 8226-8229.

5. ACS Catal. 2019, 9, 3906-3912.